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后人一直难以对曹操有一个准确的定性，缘于其矛盾的性格。
曹操生性狡诈，但他却极其厌恶奸滑之徒，喜爱忠诚之士。
首鼠两端的吕布，卖主求荣的杨松，阿谀谄媚的蔡瑁、张允，皆不为曹操所喜而杀死，而郭嘉、典伟、张辽、庞德、许褚等忠诚之士却得到曹操毫无保留的信任和重用，曹操对关羽的喜爱更是人所共知。
曹操的祖父曹腾是权倾一时的大宦官，曹操一方面借助宦官势力的背景升迁，而另一方面却痛恨宦官专权，极力疏远脱离宦官势力。
以前评述说到，当初十常侍太监的十个头目祸乱朝廷，曹操对国舅何进说“宦官之祸，古今皆有；但皇帝不恰当地给以权宠，而到了如此地步。若想治罪，应当铲除首恶，只需交给一狱吏就足够了，何必召外藩之兵进京呢
想要一网打尽，必然会走漏风声，我认为必定失败。”
可能何进认为曹操有宦官的背景，并不听从。
后果如曹操所料，何进诛杀宦官不成，反被宦官所杀，从而招来无穷祸害董卓进京，废旧立新，东汉政权从此旁落，皇帝成为任人摆布的傀儡，东汉从此直到曹丕称帝，已是名存实亡。
曹操年轻时，一心为朝廷效力，若被何进重用，可能曹操就成为一位治世之能臣。
曹操二十岁时，担任洛阳北部尉一职。刚到任时，在县城四门设五色棒十多条，凡有犯禁者，不管豪贵，都棒打责罚。
中常侍蹇硕叔父，带刀夜行，犯了禁忌，曹操巡夜拿住，当即棒责。从此，内外没有人再敢犯禁，曹操威名树立。
而此后，国家处于飘摇欲坠的乱世之中，曹操逐渐蜕变成为一个奸雄，对汉帝步步紧逼，图谋篡权夺位。
曹操对人才求贤若渴，却同时多加猜忌，疑心重重。
被他猜疑、迫害或者直接杀死的人才有辅助曹操成就霸业的荀彧荀攸叔侄其中荀彧不止一次被曹操称为是他的张良，官渡之战助他逆转袁绍的许攸，聪明绝顶的杨修，名医圣手华佗等等。
曹操既具不拘小节、宽以待人性格，却又同时有气小量狭、毒如蛇蝎的性格，阳光之中又带有阴暗，豪迈之中带有奸狡他是诸多矛盾的集合体。
曹操死后一千多年，后人对这个人物始终难有一个盖棺定论，原因是曹操虽未致于双重人格的地步，但是却是一个性格充满矛盾的人，其性格的复杂性，与他的墓地一样，扑朔迷离，以致盖棺虽久，定论难成。
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